Prvi dan je: Potrebovali boste dober zajtrk. Napolnite omleto s pošastmi in kavo brez dna pri lokalni priljubljeni Lou Mitchell (morda boste v sosednji kabini srečali kolege iz poti Route 66). Če želite iztegniti noge pred prvo fazo potovanja, Chicago's Park tisočletja je odličen kraj za to. Od tam je le en blok do znamenja Historic Route 66 Begin. Posnemite selfi - uradno ste na poti. Če niste mogli prenesti čakalnih dob na zajtrk v Chicagu, Piščančja košara Dell Rhea je vaša prva postaja. Števec bencinskih črpalk / kosila iz 1930-ih je zdaj ikona Route 66 za svoj vrhunski ocvrt piščanec. Poiščite obnovljeni neonski napis - tako retro boste napol pričakovali, da boste pod njim parkirali kromirane Bel Airs.
Channel Kerouac v filmu On the Road in pojdite mimo pisala Joliet - pisalo je zloglasno Stari zapor Joliet (tudi ovekovečena v The Blues Brothers in še posebej trpka balada Boba Dylana). Stopite v 20 metrov visoke stene in raziščite srhljivo podlago. Vstanite naravnost - morda boste dosegli koleno Gemini Giant, 30-metrskega kipa dušilca, ki patruljira po Launching Pad Drive-In , zdaj trgovina s spominki. Nihajte po zgodovinskih krajih, ki pihajo po cesti Amblerova bencinska črpalka Texaco in Funks Grove javorjev sirup , kjer lahko za konzolo kupite javorjeve bonbone. Za bolj srčkano hrano se odpravite v trgovino Maid-Rite Sandwich v Springfieldu, kjer boste našli sendviče in šejke z govedino. Če ga imate v sebi, vozite naprej, dokler ne vidite grozečega Gateway Arch St Louis.
Dobrodošli v St. Louisu, na zahodu. Kopajte v državno ocvrtem zrezku ali svežnju palačink na Southwest Diner preden je tramvaj pripeljal do vrha loka, ogled 19. stoletja Pivovarna Anheuser-Busch ali pa se sprehajate visoko nad Mississippijem po znamenitem mostu Chain of Rocks, katerega razpon veselo zakrivi na severu. Pijte mestno življenje; zunaj St. Louisa se vožnja zdrsne po zabavnih mestih in zelenih gričih. Potopite se v Jame Meramec, dramatičen jamski kompleks (in domnevno skrivališče Jesseja Jamesa) z vodenimi ogledi. Prenočite v urejeni kamniti hiši ob mejniku iz tridesetih let 20. stoletja Motel Wagon Wheel .